手性是自然界的本质现象之一，也是物理化学研究的重要科学问题。发生在表面上的二维手性现象，在异相手性催化、手性物质的分离与拆分、手性晶体、乃至探索生命物质的手性起源等方面均具有很重要的价值。在科技部、国家自然科学基金委及中国科学院的支持下，实验室研究人员在表面分子组装体系的手性现象研究方面开展了长期研究，实现了对表面吸附手性分子绝对构型的鉴别[Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 3408-3411]，非对应异构体在表面的拆分[J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 8878-8879]，表面手性结构的构筑及调控[J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 5598-5599; J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 21010-21015]等。

最近，研究人员又在表面分子组装过程的手性特征的控制及表面整体同手性纳米结构的构筑方面取得重要进展，相关研究结果近期在国际著名杂志Nat. Commun. 发表。研究人员通过一种简单的手性共吸附分子(S)-2-甲基辛醇或(R)-2-甲基辛醇，实现了对非手性分子BIC（5-(benzyloxy)-isophthalic acid derivative）在高定向裂解石墨表面的手性组装过程的控制，构筑了具有整体左手性或整体右手性的表面二维多孔网格结构。研究发现，BIC分子聚集体与手性2-甲基辛醇分子间存在立体选择性相互作用。据此，手性共吸附分子的点手性转化为BIC和手性2-甲基辛醇分子形成的结构基元的组织手性，并藉由超分子组装进一步传递至整个二维网格结构（图1）。在此过程中，手性共吸附分子既是手性种子也是构筑基元，同时，BIC分子聚集体与共吸附分子间存在较强的选择性相互作用，这些都有利于对组装过程的手性特征的控制。研究还发现，在(S)-2-甲基辛醇和(R)-2-甲基辛醇的混合溶液中，任何一种对映异构体的微小过量（≥5.2%），都会导致整个表面网格结构均表现出其对应的手性特征，另一种手性特征的网格结构则完全消失（图2）。这种手性非线性放大现象，是首次有关固/液界面基于非手性分子的手性组装过程的“the-majority-rules”的报道。这种表面整体同手性具有一定的手性记忆效应，在用非手性1，16-十六二醇分子替换掉手性2-甲基辛醇共吸附分子后，该网格结构的手性特征可以保持。这些研究结果为表面同手性控制提供了一种简单有效的途径，同时也有利于对异相手性催化及手性分离等过程中手性产生和放大的理解和认识。

 

图1 手性共吸附分子与分子聚集体的选择性相互作用诱导表面同手性形成的示意图。

图2 表面的逆时针手性网格结构随溶液相(S)-2-辛醇过量程度的非线性放大曲线。